Если налоговый агент не мог удержать НДФЛ, но не проинформировал об этом налоговиков, ему могут начислить пени

Письмо Федеральной налоговой службы от 22 ноября 2013 г. № БС-4-11/20951 "О рассмотрении обращения"

Разъяснено, что налоговые агенты обязаны удержать начисленную сумму НДФЛ непосредственно из доходов налогоплательщика при их фактической выплате ему или по его поручению третьим лицам. Удержание производится счет любых денежных средств, выплачиваемых налоговым агентом налогоплательщику.

Если удержать налог невозможно (например, при выплате дохода в натуральной форме или возникновении материальной выгоды), налоговый агент обязан не позже 1 месяца с даты окончания налогового периода, в котором возникли соответствующие обстоятельства, письменно сообщить об этом и сумме налога налогоплательщику и налоговому органу по месту своего учета. При выполнении данной обязанности пени налоговому агенту не начисляются.

Однако, если до конца налогового периода налоговый агент выплачивает налогоплательщику какие-либо денежные средства, он обязан удержать налог из них с учетом ранее неудержанных сумм.

Если налоговый агент не утратил возможность удержать налог или не выполнил вышеназванную обязанность, ему могут быть начислены пени. Это делается на дату вынесения решения по итогам выездной налоговой проверки. Налогоплательщику при этом направляют требование об уплате налога.