Применение ст. 169 ГК РФ разъяснено в Постановлении Пленума ВАС РФ от 10 апреля 2008 г. № 22

Согласно разъяснениям в качестве сделок, совершенных с целью, противной основам правопорядка и нравственности (т.н. "антисоциальные сделки"), могут быть квалифицированы сделки, которые не просто не соответствуют правовым актам, а нарушают основополагающие начала правопорядка, принципы общественной, политической и экономической организации общества, его нравственные устои. К этой категории могут быть отнесены, в частности, сделки, направленные на производство и отчуждение соответствующих видов оружия, боеприпасов, наркотических средств, продукции, опасной для жизни и здоровья граждан, а также на изготовление, распространение литературы и иной продукции, пропагандирующей войну, национальную, расовую или религиозную вражду; изготовление или сбыт поддельных документов и ценных бумаг.

Как отмечено в постановлении, санкции, установленные за совершение публичных правонарушений, не могут квалифицироваться в качестве последствий недействительности сделок. Поэтому требования об их применении не должны рассматриваться в спорах о признании сделок недействительными.

Согласно Постановлению Пленума Высшего Арбитражного Суда РФ от 10 апреля 2008 г. № 22 требование налогового органа о взыскании в доход РФ полученного по сделке, обосновываемое тем, что данная сделка совершена с целью уклонения от уплаты налогов, выходит за рамки полномочий налогового органа. В то же время оно может предъявляться налоговым органом при оспаривании сделок, направленных на производство и сбыт соответствующей продукции, обладающей свойствами, опасными для жизни и здоровья граждан.